Epibatidine (CHEM002072)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-07-03 22:19:13 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-04-05 10:56:13 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM002072 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Epibatidine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Epibatidine is a toxin found in certain poisonous frogs (Epipedobates tricolour). It is a powerful analgesic and works by activating nicotinic acetylcholine receptors. (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C11H13ClN2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 208.687 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 208.077 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 140111-52-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2-(6-chloropyridin-3-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | epibatidine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | ClC1=CC=C(C=N1)C1CC2CCC1N2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C11H13ClN2/c12-11-4-1-7(6-13-11)9-5-8-2-3-10(9)14-8/h1,4,6,8-10,14H,2-3,5H2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | NLPRAJRHRHZCQQ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as epibatidine analogues. Epibatidine analogues are compounds containing an epibatidine moiety, with a structure characterized by a 2-chloropyridine moiety connected to an 7-azabicyclo[2.2.1]heptane in exo position. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Alkaloids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Epibatidine analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Epibatidine analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Injection (sting/bite) (1) ; inhalation (smoking) (3) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Epibatidine works by binding and activating nicotinic acetylcholine receptors. (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | Epibatidine is a toxin found in certain poisonous frogs (Epipedobates tricolour). (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Epibatidine is neurotoxic. It may also cause receptor blocks at neuromuscular junctions, causing respiratory paralysis and death. It is also a powerful analgesic. (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Epibatidine is neurotoxic. It may also cause receptor blocks at neuromuscular junctions, causing respiratory paralysis and death. It is also a powerful analgesic. (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0242582 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00028244 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Epibatidine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 1167 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 1204 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Csaba Sz antay, Zsuzsanna B. Kardos, Istv an Moldvai, Eszter T. Major, Csaba Sz antay, Jr., Attila M andi, G abor Blask o, Gyula Simig, Gy orgyi Lax, S andor Drabant, Tamas Sz all asi, M arton Fekete, G abor Gigler, “Process for the preparation of epibatidine.” U.S. Patent US5545741, issued March, 1994. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
