Arecoline (CHEM003633)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2014-09-11 02:04:24 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-05-14 18:07:50 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM003633 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Arecoline | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Arecoline is found in nuts. Arecoline is isolated from betel nuts Arecoline is an alkaloid natural product found in the areca nut, the fruit of the areca palm (Areca catechu). It is an oily liquid that is soluble in water, alcohols, and ether. Owing to its muscarinic and nicotinic agonist properties, arecoline has shown improvement in the learning ability of healthy volunteers. Since one of the hallmarks of Alzheimer's disease is a cognitive decline, arecoline was suggested as a treatment to slow down this process and arecoline administered via i.v. route did indeed show modest verbal and spatial memory improvement in Alzheimer's patients, though due to arecoline's possible carcinogenic properties, it is not the first drug of choice for this degenerative disease. Arecoline has been shown to exhibit apoptotic, excitant and steroidogenic functions (1, 2, 3). Arecoline belongs to the family of Alkaloids and Derivatives. These are naturally occurring chemical compounds that contain mostly basic nitrogen atoms. This group also includes some related compounds with neutral and even weakly acidic properties. Also some synthetic compounds of similar structure are attributed to alkaloids. In addition to carbon, hydrogen and nitrogen, alkaloids may also contain oxygen, sulfur and more rarely other elements such as chlorine, bromine, and phosphorus. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C8H13NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 155.194 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 155.095 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 63-75-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | methyl 1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | arecoline | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | COC(=O)C1=CCCN(C)C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3,5-6H2,1-2H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as alkaloids and derivatives. These are naturally occurring chemical compounds that contain mostly basic nitrogen atoms. This group also includes some related compounds with neutral and even weakly acidic properties. Also some synthetic compounds of similar structure are attributed to alkaloids. In addition to carbon, hydrogen and nitrogen, alkaloids may also contain oxygen, sulfur and more rarely other elements such as chlorine, bromine, and phosphorus. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Alkaloids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Alkaloids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Liquid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | Odourless oily liquid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Ingestion | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Arecoline is the primary active ingredient responsible for the central nervous system effects of the areca nut. Arecoline has been compared to nicotine; however, nicotine acts primarily on the nicotinic acetylcholine receptor. Arecoline is known to be a partial agonist of muscarinic acetylcholine M1, M2, M3 receptors and M4, which is believed to be the primary cause of its parasympathetic effects (such as pupillary constriction, bronchial constriction, etc.). (Wikipedia) Arecoline is cytotoxic to human gingival fibroblasts at a concentration higher than 50 μg/ml by depleting intracellular thiols and inhibiting mitochondrial activity (P<0.05). In addition, the cells displayed a marked arrest at G2/M phase in a dose-dependent manner. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | LD50: 100 mg/kg, administered subcutaneously in mouse (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | Not listed by IARC. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | Arecoline is found in nuts. Arecoline is isolated from betel nuts Arecoline is an alkaloid natural product found in the areca nut, the fruit of the areca palm (Areca catechu). Since one of the hallmarks of Alzheimer's disease is a cognitive decline, arecoline was suggested as a treatment to slow down this process and arecoline administered via i.v. Arecoline has also been used medicinally as an antihelmintic (a drug against parasitic worms). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Pupillary constriction, bronchial constriction. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB04365 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0030353 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB002198 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00002020 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Arecoline | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 13872064 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 2814 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 2230 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C10129 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | K. S. Keshave Murthy, Allan W. Rey, Dan S. Matu, “Preparation of 1,2,5,6-tetra-hydro-3-carboalkoxypridines such as arecoline and salts of 1,2,5,6-tetrahydro-3-carboalkoxypridines and arecoline hydrobromide.” U.S. Patent US6132286, issued October 17, 2000. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
