Adapalene (CHEM003631)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2014-09-11 02:04:16 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-08-22 08:16:59 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM003631 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Adapalene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Adapalene is an exogenous organic compound with the formula C28H28O3 and an average molecular weight of 412.52 g/mol. It exists as a solid at room temperature. Adapalene belongs to the retinoids, a subclass of prenol lipids within the organic compounds. The compound is primarily used in anti-acne preparations and is administered via topical exposure. It acts as an antagonist or inhibitor of nine recorded protein targets, including Retinoic acid receptor alpha (RARA), Retinoic acid receptor beta (RARB), Retinoic acid receptor gamma (RARG), and Retinoic acid receptor RXR-beta (RXRB). Adapalene has been found in or released from 14 recorded sources. Within healthcare, pharmaceuticals, and veterinary products, it is present in anti-acne preparations. It is also associated with electrical and electronic equipment, including antennas, auxiliary devices, discharge lamps, electrically stimulated smoking devices, and gas filled discharge tubes with solid cathode, among three others. In the category of household cleaning and consumer products, it is found in cigar cigarettes, non electric simulated smoking devices, and other smoking requisites. Additionally, the compound is recorded in building and construction materials such as floors, as well as in food processing for meats. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C28H28O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 412.520 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 412.204 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 106685-40-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 6-[3-(adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl]naphthalene-2-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | differin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | COC1=C(C=C(C=C1)C1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)C(O)=O)C12CC3CC(CC(C3)C1)C2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C28H28O3/c1-31-26-7-6-23(21-2-3-22-12-24(27(29)30)5-4-20(22)11-21)13-25(26)28-14-17-8-18(15-28)10-19(9-17)16-28/h2-7,11-13,17-19H,8-10,14-16H2,1H3,(H,29,30) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | LZCDAPDGXCYOEH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as retinoids. These are oxygenated derivatives of 3,7-dimethyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-1,3,5,7-tetraene and derivatives thereof. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Retinoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Retinoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
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| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Absorption of adapalene through human skin is low. Only trace amounts (<0.25 ng/mL) of parent substance have been found in the plasma of acne patients following chronic topical application of adapalene in controlled clinical trials | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Mechanistically, adapalene binds to specific retinoic acid nuclear receptors (gamma and beta) and retinoid X receptors but does not bind to the cytosolic receptor protein. Although the exact mode of action of adapalene is unknown, it is suggested that topical adapalene may normalize the differentiation of follicular epithelial cells resulting in decreased microcomedone formation. The acute oral toxicity of adapalene in mice and rats is greater than 10 mL/kg | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Metabolized mainly by O-demethylation, hydroxylation and conjugation, and excretion is primarily by the biliary route. Route of Elimination: Excretion appears to be primarily by the biliary route. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | The acute oral toxicity of adapalene in mice and rats is greater than 10 mL/kg | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | For the topical treatment of comedo, papular and pustular acne (acne vulgaris) of the face, chest or back. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Chronic ingestion of the drug may lead to the same side effects as those associated with excessive oral intake of Vitamin A. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00210 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0014355 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Adapalene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 54244 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 31174 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 60164 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Graziano Castaldi, Pietro Allegrini, Gabriele Razzetti, Mauro Ercoli, “Process for the preparation of adapalene.” U.S. Patent US20060229465, issued October 12, 2006. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Link | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
