alpha-Zearalenol (CHEM003012)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2014-08-29 04:58:39 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-03-31 17:35:07 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM003012 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | alpha-Zearalenol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Alpha-zearalenol belongs to the family of Macrolides and Analogues. These are organic compounds containing a lactone ring of at least twelve members. The term 'macrolide' encompasses a diverse family of unrelated compounds with large macrolactam rings. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C18H24O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 320.380 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 320.162 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 36455-72-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (3S,7R)-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | zeranol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | C[C@H]1CCC[C@H](O)CCC\C=C\C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)O1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C18H24O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,14,19-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-,14+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | FPQFYIAXQDXNOR-QDKLYSGJSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as macrolides and analogues. These are organic compounds containing a lactone ring of at least twelve members. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Phenylpropanoids and polyketides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Macrolides and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Macrolides and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Mycotoxins, such as alpha-zearalenol (alpha-ZOL) and beta-zearalenol (beta-ZOL), as contaminants of animal food can impair fertility and can cause abnormal fetal development in farm animals. The addition of alpha- or beta-ZOL (7.5, 15 and 30 microM) to cultures stimulated with FSH (0.01 microg) or forskolin (10 microM) reduced progesterone synthesis and the levels of p450scc and 3beta-HSD transcripts in a dose-dependent manner (P<0.05). The enzymatic activity of 3beta-HSD and the abundance of p450scc protein were also reduced by these mycotoxins. The effects of mycotoxins on FSH receptor-dependent and receptor-independent pathways indicate that adenylate cyclase activity and/or regulatory pathways further downstream are targets of mycotoxin actions. The apparent dose-dependent reduction of p450scc and 3beta-HSD transcripts implies an effect of alpha- and beta-ZOL on transcriptional regulation of these enzymes. Testing the zearalenone derivatives, _- and _-ZOL, which is metabolised in the liver, as an examination of excretory products indicated a predominance of the _ epimer in pig and man. (1) Generally, alpha-zearalenol possess estrogenic potencies that are approximately 50% compared to that of E2, and their order of estrogenic potency (in both in vitro receptor competitive binding and in vivo induction of Vtg and Zr-proteins levels) is: alpha-zearalenol > beta-zearalenol. It has also been observed that mycotoxin alpha and beta zearalenol influence the apoptosis and proliferation of cultured granulosa cells from equine ovaries. (3) The mechanisms by which _-ZOL or _-ZOL mediates their cytotoxic effects appear to differ according to cell type and the exposed toxins. In evaluating the toxicity of _-ZOL and _-ZOL on RAW264.7 macrophages, _-ZOL not only more strongly reduced the viability of cells than did _-ZOL, but it also induced cell death mainly by apoptosis rather than necrosis. The zearalenone metabolites induced loss of mitochondrial membrane potential (MMP), mitochondrial changes in Bcl-2 and Bax proteins, and cytoplasmic release of cytochrome c and apoptosis-inducing factor (AIF). Use of an inhibitor specific to c-Jun N-terminal kinase (JNK), p38 kinase or p53, but not pan-caspase or caspase-8, decreased the toxin-induced generation of reactive oxygen species (ROS) and also attenuated the _-ZOL- or _-ZOL-induced decrease of cell viability. The activation of p53, JNK or p38 kinase by zearalenone metabolites is the main upstream signal required for the mitochondrial alteration of Bcl-2/Bax signaling pathways and intracellular ROS generation, while MMP loss and nuclear translocation of AIF are the critical downstream events for zearalenone metabolite-mediated apoptosis in macrophages. (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0041824 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB111671 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Alpha-Zearalenol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4447689 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 5284645 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C14750 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
