Lysergol (CHEM002664)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2010-04-26 14:38:36 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2016-11-09 01:08:55 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM002664 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Lysergol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Lysergol is an alkaloid of the ergoline family that occurs as a minor constituent in some species of fungi (most within Claviceps), and in the morning glory family of plants (Convolvulaceae), including the hallucinogenic seeds of Rivea corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose) and Ipomoea violacea. As it is derived from dimethylergoline, it is referred to as a clavine. Lysergol can be utilized as an intermediate in the manufacture of some ergoloid medicines. Long term exposure to some ergoline alkaloids can cause ergotism, a disease causing convulsive and gangrenous symptoms. (6, 9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C16H18N2O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 254.327 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 254.142 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 602-85-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | {6-methyl-6,11-diazatetracyclo[7.6.1.0²,⁷.0¹²,¹⁶]hexadeca-1(16),2,9,12,14-pentaen-4-yl}methanol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | lysergol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CN1CC(CO)C=C2C1CC1=CNC3=CC=CC2=C13 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C16H18N2O/c1-18-8-10(9-19)5-13-12-3-2-4-14-16(12)11(7-17-14)6-15(13)18/h2-5,7,10,15,17,19H,6,8-9H2,1H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | BIXJFIJYBLJTMK-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as clavines and derivatives. These are hydroxy and dehydro derivatives of 6,8-dimethylergolenes and the corresponding ergolines. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Alkaloids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Ergoline and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Clavines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Clavines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Oral, dermal, inhalation, and parenteral (contaminated drugs). (5) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Ergoline alkaloids tend to act as a group, producing complex and variable effects of partial agonism or antagonism at adrenergic, dopaminergic, and serotonergic receptors. Variables relating to these effects are influenced by the agent, dosage, species, tissue, physiological, and endocrinological state, and experimental conditions. In particular, ergoline alkaloids have been shown to have the significant affinity towards the 5-HT1 and 5-HT2 serotonin receptors, D1 and D2 dopamine receptors, and alpha-adrenergic receptors. This can result in a number of different effects, including vasoconstriction, convulsions, and hallucinations. (2, 3, 4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | Lysergol, is an alkaloid of the ergoline family that occurs as a minor constituent in some species of fungi (most within Claviceps), and in the morning glory family of plants (Convolvulaceae), including the hallucinogenic seeds of Rivea corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose) and Ipomoea violacea. Lysergol can be utilized as an intermediate in the manufacture of some ergoloid medicines. (9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Ingestion of ergoline alkaloids is known to cause the disease ergotism. Ergotism occurs in two forms, gangrenous and convulsive, likely depending on the different kinds and amounts of ergoline alkaloids present. (1) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Convulsive ergotism can cause painful seizures and spasms, diarrhea, paresthesias, itching, headaches, nausea and vomiting. Usually the gastrointestinal effects precede the central nervous system effects. As well as seizures there can be hallucinations and mental effects including mania or psychosis. Gangrenous ergotism causes dry gangrene as a result of vasoconstriction induced in the more poorly vascularized distal structures, such as the fingers and toes. Symptoms include desquamation, weak periphery pulse, loss of peripheral sensation, edema and ultimately the death and loss of affected tissues. (7) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Treatment for ergotism consists of vasodilators, anticoagulants and low molecular weight dextrans. If necessary, a sympathetic nerve blockade may be carried out, such as brachial plexus blockade. Temporary sedation (e.g. haloperidol) will be necessary in hallucination and diazepam is used for convulsions. There is no specific antidote. (8) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Lysergol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 3982 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
