Naratriptan (CHEM002310)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-07-21 20:28:01 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-05-14 16:53:58 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM002310 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Naratriptan | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Naratriptan is only found in individuals that have used or taken this drug. It is a triptan drug used for the treatment of migraine headaches. It is a selective 5-hydroxytryptamine1 receptor subtype agonist.Three distinct pharmacological actions have been implicated in the antimigraine effect of the triptans: (1) stimulation of presynaptic 5-HT1D receptors, which serves to inhibit both dural vasodilation and inflammation; (2) direct inhibition of trigeminal nuclei cell excitability via 5-HT1B/1D receptor agonism in the brainstem and (3) vasoconstriction of meningeal, dural, cerebral or pial vessels as a result of vascular 5-HT1B receptor agonism. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C17H25N3O2S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 335.464 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 335.167 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 121679-13-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | N-methyl-2-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl]ethane-1-sulfonamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | naratriptan | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CNS(=O)(=O)CCC1=CC2=C(NC=C2C2CCN(C)CC2)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C17H25N3O2S/c1-18-23(21,22)10-7-13-3-4-17-15(11-13)16(12-19-17)14-5-8-20(2)9-6-14/h3-4,11-12,14,18-19H,5-10H2,1-2H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | AMKVXSZCKVJAGH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as 3-alkylindoles. 3-alkylindoles are compounds containing an indole moiety that carries an alkyl chain at the 3-position. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Indoles and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Indoles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | 3-alkylindoles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Well absorbed (74% oral biovaility), absorption is rapid with peak plasma concentrations after 2-5 hours. The rate of absorption is slower during a migraine attack. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Three distinct pharmacological actions have been implicated in the antimigraine effect of the triptans: (1) stimulation of presynaptic 5-HT1D receptors, which serves to inhibit both dural vasodilation and inflammation; (2) direct inhibition of trigeminal nuclei cell excitability via 5-HT1B/1D receptor agonism in the brainstem and (3) vasoconstriction of meningeal, dural, cerebral or pial vessels as a result of vascular 5-HT1B receptor agonism. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Primarily hepatic. In vitro, naratriptan is metabolized by a wide range of cytochrome P450 isoenzymes into a number of inactive metabolites. Half Life: 5-8 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | For the acute treatment of migraine attacks with or without aura in adults. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Symptoms of overdose include light-headedness, loss of coordination, tension in the neck, and tiredness. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | There is no specific antidote to naratriptan. Standard supportive treatment should be applied as required. If the patient presents with chest pain or other symptoms consistent with angina pectoris, ECG monitoring should be performed for evidence of ischemia. (5) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00952 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0015087 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Naratriptan | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4287 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 7478 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 4440 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C07792 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Dharmaraj Ramachandra Rao, Rajendra Narayanrao Kankan, Sandip Vasant Chikhalikar, Maruti Ghagare, “Process for the synthesis of naratriptan.” U.S. Patent US20120220778, issued August 30, 2012. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Link | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
