Olanzapine (CHEM002173)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-07-21 20:26:38 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-05-14 16:35:46 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM002173 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Olanzapine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Olanzapine was the third atypical antipsychotic to gain approval by the Food and Drug Administration (FDA) and has become one of the most commonly used atypical antipsychotics. Olanzapine has been approved by the FDA for the treatment of schizophrenia, acute mania in bipolar disorder, agitation associated with schizophrenia and bipolar disorder, and as maintenance treatment in bipolar disorder and psychotic depression. It has also been established in treating depression off-label because of its mood-stabilizing properties and its ability to increase the efficacy of antidepressants. Olanzapine is manufactured and marketed by the pharmaceutical company Eli Lilly and Company. It is available as a pill that comes in the strengths of 2.5 mg, 5 mg, 7.5 mg, 10 mg, 15 mg, and 20 mg and as as Zydis orally disintegrating tablets in the strengths of 5 mg, 10 mg, 15 mg, and 20 mg. It is also available as a rapid-acting intramuscular injection for short term acute use. Olanzapine (oh-LAN-za-peen, sold as Zyprexa, Zydis, or in combination with fluoxetine, as Symbyax) was the third atypical antipsychotic to gain approval by the Food and Drug Administration (FDA) and has become one of the most commonly used atypical antipsychotics. Olanzapine has been approved by the FDA for the treatment of schizophrenia, acute mania in bipolar disorder, agitation associated with schizophrenia and bipolar disorder, and as maintenance treatment in bipolar disorder and psychotic depression. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C17H20N4S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 312.432 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 312.141 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 132539-06-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 5-methyl-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-thia-2,9-diazatricyclo[8.4.0.0^{3,7}]tetradeca-1(14),3(7),5,8,10,12-hexaene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | zyprexa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CN1CCN(CC1)C1=NC2=CC=CC=C2NC2=C1C=C(C)S2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C17H20N4S/c1-12-11-13-16(21-9-7-20(2)8-10-21)18-14-5-3-4-6-15(14)19-17(13)22-12/h3-6,11,19H,7-10H2,1-2H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | KVWDHTXUZHCGIO-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as benzodiazepines. These are organic compounds containing a benzene ring fused to either isomers of diazepine(unsaturated seven-member heterocycle with two nitrogen atoms replacing two carbon atoms). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzodiazepines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Benzodiazepines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Intramuscular, Oral. Well absorbed, with approximately 40% of the dose metabolized before reaching the systemic circulation. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Olanzapine's antipsychotic activity is likely due to a combination of antagonism at D2 receptors in the mesolimbic pathway and 5HT2A receptors in the frontal cortex. Antagonism at D2 receptors relieves positive symptoms while antagonism at 5HT2A receptors relieves negative symptoms of schizophrenia. Olanzapine is an antagonist at types 1, 2, and 4 dopamine receptors, 5-HT receptor types 2A and 2C, muscarinic receptors 1 through 5, alpha(1)-receptors, and histamine H1-receptors. Olanzapine's antipsychotic effect is due to antagonism at dopamine and serotonin type 2 receptors, with greater activity at serotonin 5-HT2 receptors than at dopamine type-2 receptors. This may explain the lack of extrapyramidal effects. Olanzapine does not appear to block dopamine within the tubero-infundibular tract, explaining the lower incidence of hyperprolactinemia than with typical antipsychotic agents or risperidone. Antagonism at muscarinic receptors, H1-receptors, and alpha(1)-receptors also occurs with olanzapine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic Route of Elimination: It is eliminated extensively by first pass metabolism, with approximately 40% of the dose metabolized before reaching the systemic circulation. Following a single oral dose of 14C labeled olanzapine, 7% of the dose of olanzapine was recovered in the urine as unchanged drug, indicating that olanzapine is highly metabolized. Half Life: 21 to 54 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Death has been reported after an acute overdose of 0.45 g, but also survival after an acute overdose of 1500 g. (1) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | Not listed by IARC. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | For the acute and maintenance treatment of schizophrenia and related psychotic disorders, as well as acute treatment of manic or mixed episodes of bipolar 1 disorder. Intramuscular olanzapine is indicated for the rapid control of agitated patients. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | The principal side effect of olanzapine is weight gain, which may be profound in some cases and/or associated with derangement in the blood lipid and blood sugar profiles. Extrapyramidal side effects, although potentially serious, are infrequent to rare from olanzapine but may include tremors and muscle rigidity. Several patient groups are at a heightened risk of side effects from olanzapine and antipsychotics in general. Olanzapine may produce non-trivial hyperglycemia in patients with diabetes mellitus. Likewise, the elderly are at a greater risk of falls and accidental injury. Young males appear to be at heightened risk of dystonic reactions, although these are relatively rare with olanzapine. Most antipsychotics, including olanzapine, may disrupt the body's natural thermoregulatory systems, thus permitting excursions to dangerous levels when situations (exposure to heat, strenuous exercise) occur. While olanzapine is used therapeutically to treat serious mental illness, occasionally it can have the opposite effect and provoke serious paradoxical reactions in a small subgroup of people, with the drug causing unusual changes in personality, thoughts or behavior; hallucinations and suicidal ideation have also been linked to olanzapine use. The U.S. Food and Drug Administration requires all atypical antipsychotics to include a warning about the risk of developing hyperglycemia and diabetes, both of which are factors in the metabolic syndrome. These effects may be related to the drugs' ability to induce weight gain, although there are some reports of metabolic changes in the absence of weight gain. Olanzapine has demonstrated carcinogenic effects in multiple studies when exposed chronically to female mice and rats, but not male mice and rats. The tumors found were in either the liver or mammary glands of the animals. Symptoms of an overdose include tachycardia, agitation, dysarthria, decreased consciousness and coma. Death may result from acute overdose. (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Symptoms of an overdose include tachycardia, agitation, dysarthria, decreased consciousness and coma. Death has been reported after an acute overdose of 0.45g, but also survival after an acute overdose of 1500g. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | In case of acute overdose, establish and maintain an airway and ensure adequate ventilation, which may include intubation. Induction of emesis is not recommended as the possibility of obtundation, seizures, or dystonic reactions of the head and neck following overdose may create a risk for aspiration. Gastric lavage (after intubation, if patient is unconscious) and administration of activated charcoal together with a laxative should be considered. Cardiovascular monitoring should commence immediately and should include continuous electrocardiographic monitoring to detect possible arrhythmias. Hypotension and circulatory collapse should be treated with appropriate measures such as intravenous fluids and/or sympathomimetic agents. (13) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00334 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0005012 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023585 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Olanzapine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 10442212 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 7735 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 135398745 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C07322 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Charles Arthur Bunnell, Samuel Dean Larsen, John Richard Nichols, Susan Marie Reutzel, Gregory Alan Stephenson, “Intermediates and process for preparing olanzapine.” U.S. Patent US6020487, issued September, 1996. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Link | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
