Triphenylene (CHEM000559)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-03-06 18:59:16 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-04-03 17:44:30 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM000559 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Triphenylene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Triphenylene is one of over 100 different polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). PAHs are chemicals that are formed during the incomplete burning organic substances, such as fossil fuels. They are usually found as a mixture containing two or more of these compounds. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C18H12 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 228.288 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 228.094 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 217-59-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | triphenylene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | triphenylene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as triphenylenes. Triphenylenes are compounds containing a triphenylene moiety, which consists of four fused benzene rings forming a 9,10-benzo[l]phenanthrene. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Phenanthrenes and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Triphenylenes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Triphenylenes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | Colorless solid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Oral (4) ; inhalation (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (4, 5, 2, 3) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | PAH metabolism occurs in all tissues, usually by cytochrome P-450 and its associated enzymes. PAHs are metabolized into reactive intermediates, which include epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations. The phenols, quinones, and dihydrodiols can all be conjugated to glucuronides and sulfate esters; the quinones also form glutathione conjugates. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | 3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | PAHs are released into the environment via the combustion of fossil fuels, coke oven emissions and vehicle exhausts, as well as naturally from forest fires and vocanic eruptions. PAHs from these sources may contaminate nearly water systems. They are also found in coal tar and charbroiled food. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | PAHs are carcinogens and have been associated with the increased risk of skin, respiratory tract, bladder, stomach, and kidney cancers. They may also cause reproductive effects and depress the immune system. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Acute exposure to PAHs causes irritation and inflammation of the skin and lung tissue. (1) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | There is no know antidote for PAHs. Exposure is usually handled with symptomatic treatment. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Triphenylene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 33080 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 9170 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C19541 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
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