Heptachlor (CHEM000030)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-03-06 18:57:57 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-03-27 02:04:51 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM000030 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Heptachlor | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Heptachlor is a manufactured cyclodiene organochlorine insecticide. As it is a persistant organic pollutant, heptachlor use is banned or limited in most areas. It is one ingredient of cigarette. (4, 5) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C10H5Cl7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 373.318 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 369.821 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 76-44-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 1,5,7,8,9,10,10-heptachlorotricyclo[5.2.1.0²,⁶]deca-3,8-diene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | heptachlor | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | ClC1C=CC2C1C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2(Cl)C1(Cl)Cl | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C10H5Cl7/c11-4-2-1-3-5(4)9(15)7(13)6(12)8(3,14)10(9,16)17/h1-5H | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as vinyl chlorides. These are vinyl halides in which a chlorine atom is bonded to an sp2-hybridised carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organohalogen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Vinyl halides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Vinyl chlorides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Vinyl chlorides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White or tan powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Oral (3) ; inhalation (3) ; dermal (3) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Heptachlor is a central nervous system stimulant. It non-competitively blocks neurotransmitter action at gamma-amino butyric acid receptors, resulting in overstimulation of the nervous system. Heptachlor is also believed to exert carcinogenic effects by activating key kinases in signalling pathways and inhibiting apoptosis. (4, 1, 2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Heptachlor is readily absorbed by the skin, lungs and gastrointestinal tract. It is readily metabolized by liver microsomes into heptachlor epoxide, its most persistent and toxic metabolite, which is mainly stored in adipose tissue. Heptachlor epoxide is excreted in the urine and faeces. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | LC50: 150 mg/kg over 4 hours (Inhalation, Cat) (8) LD50: 500-2000 mg/kg (Dermal, Rabbit) (8) LD50: 80-90 mg/kg (Oral, Rabbit) (8) LD50: 27 mg/kg (Intraperitoneal, Rat) (8) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | 2B, possibly carcinogenic to humans. (7) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | Heptachlor was originally widely produced as an insecticide, but is now used only in fire and control in underground transformers. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Acute Oral: 0.0006 mg/kg/day (6) Intermediate Oral: 0.0001 mg/kg/day (6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Exposure to heptachlor may cause damage to your liver, nervous system, and immune system. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Heptachlor poisoning may cause convulsions, vomiting, seizures, confusion, incoordination, excitability, coma, hypotension, and respiratory failure. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Treatment is symptomatic and is aimed at controlling convulsions, coma, and respiratory depression. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Heptachlor | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 34785 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 3589 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C14185 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
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