P,P'-DDE (CHEM000019)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-03-06 18:57:56 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-03-26 20:40:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM000019 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | P,P'-DDE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | DDE, P,P'- is an isomer of dichlorodiphenyldichloroethylene, an organochlorine insecticide. It is one of the components of commercial mixtures of DDT. DDT was once a widely used pesticide, but today its agricultural use has been banned worldwide due to its toxicity and tendency to bioaccumulate. However, it still has limited use in disease vector control. (1) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C14H8Cl4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 318.025 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 315.938 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 72-55-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 1-chloro-4-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | p,p'-DDE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | ClC(Cl)=C(C1=CC=C(Cl)C=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C14H8Cl4/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17)18)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8H | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | UCNVFOCBFJOQAL-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as diphenylmethanes. Diphenylmethanes are compounds containing a diphenylmethane moiety, which consists of a methane wherein two hydrogen atoms are replaced by two phenyl groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Diphenylmethanes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Diphenylmethanes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Oral (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | DDE toxicity occurs via at least four mechanisms, possibly all functioning simultaneously. DDE reduces potassium transport across the membrane. DDE inhibits the inactivation of voltaged-gated sodium channels. The channels activate (open) normally but are inactivated (closed) slowly, thus interfering with the active transport of sodium out of the nerve axon during repolarization and resulting in a state of hyperexcitability. DDE inhibits neuronal adenosine triphosphatases (ATPases), particularly Na+K+-ATPase, and Ca2+-ATPase which play vital roles in neuronal repolarization. DDE also inhibits the ability of calmodulin, a calcium mediator in nerves, to transport calcium ions that are essential for the release of neurotransmitters. All these inhibited functions reduce the rate of depolarization and increase the sensitivity of neurons to small stimuli that would not elicit a response in a fully depolarized neuron. DDE is also believed to adversely affect the reproductive system by mimicking endogenous hormones and binding to the estrogen and adrogen receptors. (6, 2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | DDE is absorbed in the stomach and intestine, after which it enters the lymphatic system and is carried throughout the body and incorporated into fatty tissues. Metabolism of DDE occurs mainly via cytochrome P-450 enzymes in the liver and kidney. Its metabolites, mainly DDA (bis(p-chlorophenyl) acetic acid), are excreted in the urine. (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | Not directly listed by IARC, but carcinogenicity studies of this DDT metabolite are discussed in connection with DDT (5). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | DDE is found in DDT, which is used as a pesticide and in disease vector control. (1) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Exposure to DDT causes loss of weight and anorexia. DDT poisoning affects CNS function in humans, but pathologic changes are observed in the liver and reproductive organs. Hypertrophy of hepatocytes and subcellular organelles such as mitochondria, proliferation of smooth endoplasmic reticulum, centrolobular necrosis after exposure to high concentrations, and an increase in the incidence of hepatic tumors have been noted. (6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Acute signs of DDT poisoning include paresthesia after oral ingestion. Studies have shown that a mammal poisoned with DDT-type agents displays periodic persistent tremoring and/or convulsive seizures that are suggestive of repetitive discharges in neurons. These repetitive tremors and seizures can be initiated by tactile and auditory stimuli. (6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Treatment of DDT exposure should be primarily directed towards decontamination and supportive care, as there is no specific antidote. The use of gastric lavage and activated charcoal for large ingestions may be effective. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0304759 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB097419 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Dichlorodiphenyldichloroethylene | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 2927 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 16598 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 3035 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | C04596 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
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